1956年，皇马在首场欧冠决赛中4-3战胜拥有方丹的法甲劲旅兰斯，成为首支夺得首届欧冠冠军的球队。1957年，他们在伯纳乌战胜佛罗伦萨皇家马德里欧冠冠军，1958年，他们在布鲁塞尔战胜AC米兰。1959年，他们再次战胜法甲劲旅兰斯，第四次夺得欧冠冠军。

1960年5月18日，在苏格兰格拉斯哥的汉普顿公园球场，皇家马德里队以7比3战胜德国球队法兰克福，夺得前五项冠军皇家马德里欧冠冠军，迪斯蒂法诺上演帽子戏法，普斯卡什打入四球。

1966年5月11日，皇家马德里对阵首次闯入欧洲冠军杯决赛的贝尔格莱德游击队，凭借阿曼西奥和塞雷纳的进球，皇家马德里以2比1逆转取胜，捧得球队历史上第六座欧洲冠军杯奖杯。

1998年5月20日，荷兰阿姆斯特丹，这是欧冠联赛第三次改革后的第一场决赛，参赛球队扩大到24支，连续三年闯入欧冠决赛的尤文图斯与皇马相遇。当时皇马有雷东多、西多夫、米贾托维奇、卡洛斯和劳尔，尤文图斯有皮耶罗、齐达内、戴维斯和德尚。最终皇家马德里欧冠冠军，卡洛斯的大力射门让米贾托维奇的进球成真，皇马1-0战胜尤文图斯，时隔32年后，皇马捧得球队第七座欧冠奖杯。

2000年5月24日，在巴黎圣丹尼斯球场，皇马与瓦伦西亚相遇，这也创造了欧冠历史上的先例，因为在此之前，两支来自同一个国家的球队从未在决赛中相遇过。最终，凭借莫伦特斯、麦克马纳曼和劳尔的精彩进球，皇马3-0横扫瓦伦西亚，历史上第8次捧起欧冠奖杯。

2001-2002赛季欧冠联赛，齐达内的带领下，皇马先后击败拜仁、巴萨等传统豪门，在格拉斯哥的决赛中，遭遇德甲劲旅勒沃库森的挑战。由于两队实力差距巨大，不少人认为，这将是历史上最悬殊的一场对决。最终，凭借齐达内的绝妙半转身抽射，比分被锁定为2-1，银河战舰捧起队史第9座冠军奖杯。这一年，正值皇马百年庆典，俱乐部以两座超级杯、一座欧冠冠军和一座丰田杯，完成了世界最伟大俱乐部的百年庆典。